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La Toscana è una regione di medie dimensioni, che può essere facilmente attraversata in poche ore. La difficoltà nello spostarsi da un luogo ad un altro dipende essenzialmente dalla destinazione scelta. E' infatti piuttosto facile muoversi verso le città più grandi, ma non altrettanto verso i paesi più piccoli, che sono spesso raggiungibili solo in macchina o con autobus dagli orari non sempre molto comodi. A parte le strade principali ed autostrade che attraversano la Toscana (come l' A1, A11, A12), la maggior parte delle strade sono statali o provinciali,  generalmente con una sola corsia per direzione. I paesaggi collinari della Toscana sono molto suggestivi da percorrere in auto, ma richiedono una guida attenta e non frettolosa per i vari saliscendi e curve delle strade.

Detto questo, se avete intenzione di visitare solo le principali città della Toscana, il modo migliore per muoversi è in treno: le stazioni si trovano in genere nel centro delle città e si evitano in questo modo tutte le preoccupazioni legate al parcheggio. Considerando anche i prezzi della benzina, viaggiare in treno può essere anche più vantaggioso economicamente.

Se avete deciso di non spostarvi in auto e desiderate visitare piccoli borghi e paesi non raggiungibili in treno, assicuratevi di controllare per tempo gli orari degli autobus. Ad esempio il borgo medievale di San Gimignano, uno dei più belli della Toscana, è ben raggiungibile in auto, ma se si vogliono utilizzare altri mezzi di trasporto, è solo possibile prendere un treno (o bus) fino a Poggibonsi e da lì un autobus per San Gimignano (che dista circa 13 km, ovvero circa 20 minuti di bus).

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